La Habana fue erigida en 1519 en su emplazamiento actual, en la bocana de un puerto, tras un par de intentos fallidos en unos terrenos pantanosos cercanos. Por su situacin alejada, la ciudad la tornaba inadecuada como centro administrativo de la isla, pero era un punto de escala perfecto para las flotas que cada ao se dirigan a Espaa procedentes de Mxico y Per cargadas de tesoros. La Habana se convirti en la puerta de entrada del vasto imperio colonial espaol y, en 1607, fue proclamada oficialmente capital de Cuba. En 1762, cuando Espaa se vio implicada en la guerra de los Siete Das entre el Reino Unido y Francia, los británicos conquistaron la ciudad, que mantuvieron en su poder durante once meses hasta que la intercambiaron por Florida. Una vez que los espaoles la recuperaron, La Habana pas a ser una de las ciudades mejor fortificadas del Nuevo Mundo. Tambin le fue permitido el libre comercio, que se desarroll de forma considerable durante los siglos XVIII y XIX. La ciudad no se vio afectada directamente por las devastadoras guerras de independencia de la segunda mitad del siglo XVIII, lo que la convirti en la localidad espaola más hermosa de Amrica.
Cuando el alcohol se ilegaliz en Estados Unidos, durante los aos de la Ley Seca, La Habana (a tan slo 90 millas marinas de la costa de Florida) se convirti rápidamente en un refugio para la alta sociedad con ganas de fiesta, para los mafiosos con misiones que cumplir y para cualquiera que quisiera saborear un buen ron o un exquisito puro, o bailar salsa. Hoteles de lujo, como el Capri y el Nacional, proliferaron como setas delante del litoral, y las anchas calles de La Habana se llenaron de bellos automviles de cromo y acero perfectamente pulidos de las marcas más caras de Detroit. La fiesta concluy en la Nochevieja de 1959, cuando los rebeldes encabezados por Fidel Castro entraron en la ciudad y anunciaron que la prostitucin, el juego y demás servicios ofrecidos por todos aquellos que se ganaban la vida a costa de los turistas seran reemplazados por tecnologa mdica avanzada, un renacimiento literario y artstico y el trabajo duro al antiguo estilo sovitico. La segregacin racial fue prohibida, las clases adineradas de La Habana huyeron a Miami y los idealistas rebeldes emprendieron la construccin de una utopa socialista. Los resultados fueron, por as decirlo, dispares, y la ciudad necesita con urgencia una nueva mano de pintura.
En septiembre de 1998, el huracán Georges azot el pas, destruyendo casi cien casas en La Habana Vieja. Por fortuna hubo pocos heridos, y la ciudad sali mucho mejor parada que la mitad oriental de la isla. Gracias a las nuevas leyes que permiten establecer un mayor nmero de negocios privados, mercados agrcolas y demás empresas prohibidas desde haca tiempo por el gobierno socialista, La Habana se está convirtiendo en una capital de categora mundial, con todos los problemas (la prostitucin, la delincuencia y el tráfico de drogas han reaparecido, pese a los esfuerzos del gobierno por mantener la ley y el orden) y los atractivos que ello conlleva. Los clubes nocturnos, los restaurantes y los monumentos culturales atraen a miles de visitantes cada ao. El xito internacional de los artistas, escritores y msicos cubanos, en especial los que participaron en Buena Vista Social Club, aaden todava mayor colorido a esta ciudad cada vez más cosmopolita y desenfadada.
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