Con los visigodos, Toledo se convierte en la capital de la provincia y adquiere mayor relevancia política. En el año 711 es invadida por los musulmanes y, durante años, se convierte en una zona muy conflictiva de continuas guerras. Abderramán III la anexiona al califato de Córdoba en los albores del siglo X. En la época que estuvo dominada por los musulmanes fue muy próspera su industria artesana. En el siglo XI se desmorona el califato cordobés y la ciudad se constituye en capital de uno de los reinos de taifas. Alfonso VI, en el año 1085, sometió el reino tras aceptar un pacto de capitulación en el que se reconocían los intereses y derechos adquiridos de la población. Toledo se caracterizaba por la convivencia de diferentes culturas y razas, que se tradujo en una importante escuela de traductores en el siglo XIII creada por Alfonso X el Sabio. La Edad Media en Toledo finaliza con la expulsión de los judíos.
Tras la expulsión de los judíos, Juana y Felipe el Hermoso contraen matrimonio en la catedral de la ciudad, en el año 1502. En Toledo se inician las guerras de las comunidades de Castilla contra Carlos V. En 1522, momento en el que se traslada la capitalidad del reino a Madrid, Toledo inicia su declive. Con los Borbones el municipio no consigue recuperarse de la crisis en la que estaba sumergida y se arruinan las fábricas de sedas y lanas.
A principios del siglo XIX, a pesar de ostentar la capitalidad de la provincia, no logró recuperar el esplendor de la era musulmana. En 1936 fue zona republicana, sin embargo su Alcázar fue bastión y símbolo del bando nacional. En 1981 Toledo se constituye como la capital de la Comunidad Autónoma de Castilla-La Mancha.
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