Formó parte del reino taifa de Toledo. Tras su conquista por Alvar Háñez, dependió de la sede de Toledo. Adquirió privilegios de Alfonso VII en 1133, de Fernando III en 1219 y de Alfonso X y de Alfonso XI en 1331. Fue una de las 18 ciudades españolas a las que los Reyes Católicos concedieron representación y voz en las Cortes.
Alcanzó un importante apogeo en el siglo XVI, comenzando su decadencia a partir del siglo XVII. Para evitar esta situación e impulsar su economía se instaló una manufactura real de paños. En esta manufactura se originó en 1730 la primera huelga de trabajadores de España.
En 1808 se clausuró la manufactura real de paños de la ciudad ya que no alcanzaba las expectativas de beneficios previstas, causando grandes pérdidas a las arcas del Reino. Guadalajara se mantuvo al margen del proceso de industrialización del siglo XIX, estancándose económicamente. Su evolución a lo largo del siglo XX ha venido muy marcada por su proximidad con Madrid.
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