Los primeros documentos que mencionan San Sebastián datan del año 1014, cuando Sancho III el Mayor cede la población al Monasterio de Leyre. Sesenta años más tarde, Sancho VI dotó a la localidad de un fuero que fue reafirmado por Alfonso VIII de Castilla en el año 1200. La actividad marítima fue el principal motor económico durante la Edad Media, tanto por la pesca como por la exportación a Francia e Inglaterra.
A finales del siglo XVI, la peste hace estragos entre la población de Donostia-San Sebastián, situación catastrófica que se agrava por el declive económico al verse privada la ciudad de comerciar, vía marítima, con América. San Sebastián fue testigo del matrimonio real de Luis XIV de Francia y María Teresa de Austria. Adentrado el siglo XVII, en el año 1662, se reconoce su distinción de ciudad. En el siglo XVIII, la localidad vasca recobra la vitalidad económica de antaño con la Fundación de la Real Compañía Guipuzcoana de Caracas. De esta forma, San Sebastián consiguió el monopolio del cacao que se importaba de Venezuela. Sin embargo, a finales del siglo XVIII esta bonanza económica se vio mermada por las guerras contra los franceses, que invadieron la ciudad en los años 1794 y 1795.
Los primeros años del siglo XIX se caracterizan por el caos reinante en la ciudad: en el año 1808 es invadida por los franceses y también es testigo de las Guerras Carlistas. A finales del siglo XIX es cuando Donostia-San Sebastián se constituye como un punto turístico importante, alojando a personajes ilustres, reales y nobiliarios que disfrutan en estas tierras de su tiempo de ocio estival.
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