Cuenca perteneció al reino de Taifa de Toledo. Después de unos años en manos castellanas, fue ocupada por los almohades a raíz de la batalla de Uclés (1108). Finalmente, fue recuperada por Alfonso VIII de Castilla, quien concedió a sus habitantes numerosos privilegios. Durante la Baja Edad Media se inició un periodo de cierta prosperidad, impulsado sobre todo por una ganadería en auge.
Al contrario que en la Edad Media, la Edad Moderna supuso una regresión económica, derivada del alza de los precios que influyó en la decadencia de la industria lanar. La población sufrió importantes disminuciones.
Durante la primera Guerra Carlista, el general Cabrera no pudo conquistarla, aunque fue saqueada por las tropas del infante Alfonso Carlos de Borbón durante la llamada tercera guerra carlista. Durante la Guerra Civil se mantuvo en manos republicanas hasta los últimos momentos.
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