No existen pruebas fehacientes, pero algunos estudiosos sostienen que la ciudad ya existió en época de la dominación romana con el nombre de Sisapum Oretanorum.
El rey Alfonso X eligió esta localidad (llamada entonces Pozuelo Seco de don Gil) como capital de la región de Alarcos en 1255. Para impulsar el crecimiento de la zona, concedió numerosos privilegios y prebendas a los nuevos pobladores y cambió el nombre por el de Villareal. Durante largos años, la ciudad fue testigo de numerosos enfrentamientos entre la corona y la poderosa Orden de Calatrava.
Cuando, en el reinado de Felipe II, fueron expulsados los moriscos de España, la ciudad sufrió un duro revés, quedando medio deshabitada. Durante toda la Edad Moderna no logró recuperarse y entró en franca decadencia.
La Edad Contemporánea deparó para la ciudad varios e importantes enfrentamientos bélicos. El primero ocurrió en 1809 y fue un sangriento choque entre el ejército de La Mancha, dirigido por Cartoajal, y el ejército napoleónico, comandado por el general Sebastiani. Ya en 1929, Ciudad Real fue testigo de la sublevación del cuerpo de oficiales de artillería en contra del general Primo de Rivera, uno de los hechos que más influyó en la caída de la dictadura. Durante la Guerra Civil, continuó en manos republicanas hasta casi el final de la contienda. El 29 de marzo de 1939 cayó en manos nacionales.
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