En los sedimentos del Henares se siguen encontrando vestigios del neolítico y del paleolítico. En esta ciudad se han encontrado restos íberos y celtas. Durante la época romana y, más tarde, en el período visigodo, la ciudad no tuvo casi relevancia. Los datos más fidedignos señalan los orígenes de Madrid como núcleo de población en el siglo IX, con la construcción de una muralla (Mayrit) por parte de emir Muhammad I en la ribera del Manzanares.
En la Edad Media la Villa fue reconquistada por Alfonso VI (1083), repoblada por gentes venidas del norte y albergó distintas comunidades de judíos, cristianos y musulmanes. El primer fuero de Madrid data del año 1118, el mismo que se otorgase en 1085 a Toledo. Se trata de una sociedad básicamente agraria, que comenzará a ser urbana como atestigua el fuero dictado por Alfonso VIII en 1202. También se creó el Concejo, con cierta relevancia en la sociedad castellana. La ciudad tuvo gran actividad en ese período en el que gozaba de privilegios como municipio libre vinculado a la corona. Estos privilegios fueron confirmados en los años 1123 y 1202. En el año 1301 las Cortes castellanas se reunieron en la Villa por primera vez. En 1383, Juan I hizo una concesión de la Villa a León V de Armenia, que fue revocada en el reinado de Enrique III. En el período de los monarcas de la dinastía Tratamara, la ciudad fue especialmente protegida por los mismos, lo que le permitió superar las crisis de 1434 (inundaciones) y 1438 (la peste). De este modo, en el siglo XV llegaría a poseer unos cinco mil habitantes.
Durante el reinado de Carlos I, Madrid se unió al movimiento comunero y la insurrección continuaría hasta el 15 de mayo de 1521. En dicha fecha, el ejército real tomó la villa. El año de 1528 fue muy importante para la ciudad; en ese año, reunidas las Cortes en el monasterio de San Jerónimo, el heredero al trono prestó juramento y reinaría como Felipe II. Pero no sería hasta junio de 1561 cuando el monarca trasladaría la corte a la ciudad, suponiendo un punto de inflexión definitivo en la historia de Madrid que, en esa época, contaba con unos treinta mil habitantes. La ciudad se convirtió rápidamente en foco de atracción de todo tipo de personajes lo que otorgaría a la ciudad rasgos peculiares que fueron reflejados en la literatura del siglo XVII. Felipe II fue el primer rey nacido en Madrid, pero en el año 1601, siguiendo el consejo del duque de Lerma, ordenó el traslado de la capital a Valladolid. Madrid recuperaría la capitalidad en 1606. Durante la guerra de Sucesión, Madrid siempre apoyó a Felipe V de Borbón. Al finalizar la guerra, los borbones acometieron grandes reformas y construcciones en la ciudad, como el palacio Real (1738-60) y la urbanización de la capital. Hacia mediados del XVIII, la población de Madrid se aproximaba a los 150.000 habitantes. Fernando VI crearía la Real Academia de las Bellas Artes. Pero sería el reinado de Carlos III el que resultaría de gran importancia para la ciudad, pues acometió numerosas edificaciones como la Real Casa de la Aduana, el Museo del Prado y la apertura del Paseo del Prado. Éste último sería escenario del motín de Esquilache en 1766.
El 2 de mayo de 1808, supone un nuevo punto de inflexión en la historia de Madrid y, por extensión, en la historia de España. En esa fecha, el pueblo de Madrid se alza y da inicio a la Guerra de la Independencia. Madrid vivió, durante el reinado de José I, momentos difíciles como la hambruna del año 1812. También el plan urbanístico desarrollado por este monarca cambió parcialmente la fisonomía de la ciudad construyendo plazas como la de Oriente. La guerra de Independencia transformó España, permitiendo la entrada de influencias europeas y generando una nueva sociedad burguesa y liberal. Madrid también se transformó, creando una ciudad romántica y decimonónica con sus cafés, teatros, fondas, partidos políticos y periódicos. Este período no estuvo exento de bruscos brotes revolucionarios y pronunciamientos. En 1836 la Universidad de Alcalá se ubicó en la calle San Bernardo. En 1843 se comenzó la construcción del palacio de las Cortes que inauguraría Isabel II en 1850. Nuevas infraestructuras cambiarán la imagen de la ciudad. El día 9 de febrero de 1851 el ferrocarril hizo el primer recorrido Madrid-Aranjuez y en el año 1858, el Canal de Isabel II permitió que las aguas del Lozoya llegaran a Madrid. También se trazarían nuevos barrios, como el desarrollado por el banquero Salamanca y que hoy da nombre a uno de las zonas más conocidas de la ciudad. En el periodo que transcurre desde la revolución de 1868 hasta 1874 (restauración de Alfonso XII) asistimos a la generación de una nueva ciudad que escritores como Pérez Galdós y Baroja mostrarían en sus obras. Otro hito importante para la ciudad es 1871 con la inauguración de la primera línea de tranvía. El final del siglo XIX y el principio del XX, también produjo en la ciudad momentos de violencia. Así, en 1870 el presidente del gobierno, Juan Prim, fue asesinado en sus calles. En 1906, el movimiento anarquista arrojaría una bomba al paso de la carroza real. En 1912, en la Puerta del Sol, fue asesinado el presidente del gobierno José Canalejas. En 1921, en la Puerta de Alcalá, sería asesinado el Jefe del Gobierno Eduardo Dato. El año de 1917 marcó un período de crisis, con la huelga general, deficiencias en el abastecimiento de la ciudad, alza de precios y los efectos de la I Guerra Mundial. En 1919 se inaugura el primer tramo del metropolitano y la ciudad comienza un período de prosperidad. De esa época son notables algunas edificaciones en la Gran Vía y en la calle Alcalá. En 1930 la ciudad alcanza el millón de habitantes. En años posteriores, y transcurrida la Guerra Civil, la fisonomía urbana no sufrió grandes cambios. Sería en las décadas de los años 50 y 60 del siglo XX, cuando el proceso de expansión de Madrid comenzaría a dinamizarse extraordinariamente. En 1978, la nueva Constitución reconocería a la ciudad como capital del Estado.
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